活到八九十岁，跨越了两个朝代，随着陵谷变迁，张岱的生活也从锦衣纨绔、饫甘餍肥的高处（前半生）坠入茅椽蓬牖、瓦灶绳床的低谷（后半生）。
“饥饿之余，好弄笔墨”的后半生，每当“鸡鸣枕上，夜气方回”之际，张岱就忍不住会回想起从前的状态，极爱繁华热闹，爱一切好的东西：精舍、美婢、鲜衣、美食、骏马、华灯、烟火、梨园、鼓吹、古董、花鸟；对茶、棋、书、诗，尤其上瘾着迷，活脱脱一个有钱有闲的玩家。谁成想，事到如今，这一切“繁华靡丽，过眼皆空，五十年来，总成一梦”。自己呢？已年过半百，却一事无成：学书不成，学剑不成，学节义不成，学文章不成，学仙、学佛、学农、学圃俱不成，只能听任世人呼之为“败家子”“废物”。后来的曹雪芹也有类似的经历和感慨，所以才写下了满纸辛酸的《红楼梦》。张岱则写下了《陶庵梦忆》，属于他自己的、非虚构的《红楼梦》，而《夜航船》一书更能对应他玩家的气质。
张岱好精舍，所以《夜航船》有“宫室”篇。其间有这样一条：“辋川别业在蓝田，宋之问所建，后为王维所得。辋川通流竹洲花坞，日与裴秀才迪浮舟赋诗，斋中惟茶铛、酒臼、经案、竹床而已。”这种有诗、有茶、有经书的清雅房屋，显然就是张岱心目中的精舍了。
张岱好鲜衣，所以《夜航船》有“衣冠”“衣裳”“衣服”三篇。张岱好美食，所以《夜航船》有两篇“饮食”：一在“日用部”，一在“物理部”。与之形成残酷对照的是，编撰《夜航船》时的张岱却是“布衣蔬食，常至断炊”。
张岱好古董，所以《夜航船》有“金玉”“珍宝”“玩器”三篇。现实里的他却是避迹山居，身无长物，“所存者破床、碎几、折鼎、病琴与残书数帙、缺砚一方而已”。诗在远方，可也在他的心上。
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